“`html
 |
|
 |
|
 |
|
| 이름 | |
|---|---|
| 체계적인 IUPAC 명칭
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코사-2,6,10,14,18,22-헥사엔
|
|
| 식별자들 | |
|
CAS 번호
|
|
|
3D 모델 (JSmol)
|
|
| 3DMet |
|
|
Beilstein 참조
|
1728919 |
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA 정보 카드 | 100.003.479 |
| EC 번호 |
|
|
IUPHAR/BPS
|
|
| KEGG |
|
| MeSH | 스쿼렌 |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS 번호 |
|
| UNII |
|
|
CompTox 대시보드 (EPA)
|
|
| 특성 | |
|
화학식
|
C30H50 |
| 몰 질량 | 410.730 g·mol−1 |
| 외관 | 무색 오일 |
| 밀도 | 0.858 g cm−3 |
| 녹는점 | −5 °C (23 °F; 268 K) |
| 끓는점 | 285 °C (545 °F; 558 K)에서 3.3 kPa |
| log P | 12.188 |
| 점도 | 12 cP (20 °C에서) |
| 위험성 | |
| NFPA 704 (화재 다이아몬드) |
1
1
0
|
| 인화점 | 110 °C (230 °F; 383 K) |
스쿼렌은 유기 화합물입니다. 화학식 (C5H8)6로, 트리테르펜입니다. 일반적으로 무색 기름이며 불순물이 있는 샘플은 노란색으로 보일 수 있습니다. 원래 상어의 간유에서 얻어졌습니다 (이름의 유래는 Squalus가 상어의 속이라는 것입니다). 모든 식물과 동물은 스쿼렌을 생화학적 중간체로 생산합니다. 인간의 스쿼렌 중 약 12%는 피지로부터 오며, 스쿼렌은 피부의 윤활과 보호에 역할을 합니다.
스쿼렌은 모든 식물 및 동물 스테롤, 즉 인체 내 콜레스테롤과 스테로이드 호르몬의 합성 전구체입니다.
스쿼렌은 일부 백신 보조제의 중요한 성분입니다: 노바티스는 MF59라는 물질을 생산하고, 글락소스미스클라인은 AS03을 생산합니다.
스테로이드 합성에서 스쿼렌의 역할
스쿼렌은 스테로이드의 생화학적 전구체입니다. 스쿼렌의 변환은 단일 이중 결합 중 하나의 산화(스쿼렌 모노옥시제나제에 의해 시작됨)로 시작되며, 결과적으로 2,3-옥시도스쿼렌이 생성됩니다. 그 다음 효소가 촉진하는 사이클화 과정을 거쳐 라노스테롤이 생성되며, 여러 단계의 과정을 통해 메틸 그룹 세 개를 제거하고, NADPH에 의해 하나의 이중 결합을 환원시키며, 다른 이중 결합을 이동시켜 다른 스테로이드(콜레스테롤 및 에르고스테롤 등)로 발전할 수 있습니다.
스쿼렌은 오래된 분자입니다. 식물에서는 스쿼렌이 스티그마스테롤의 전구체가 됩니다. 특정 곰팡이에서는 스쿼렌이 에르고스테롤의 전구체입니다. 그러나 남조류와 일부 박테리아는 스쿼렌을 생산하지 않습니다.
스쿼렌의 생산
스쿼렌은 두 개의 파르네실 피로인산염이 결합하여 생합성됩니다. 응축에는 NADPH와 효소 스쿼렌 합성효소가 필요합니다.
스쿼렌은 상업적으로 제라닐 아세톤으로부터 준비됩니다.
백신의 보조제로 사용
면역학적 보조제는 백신과 함께 투여되어 면역 체계를 자극하고 백신에 대한 반응을 증가시키는 물질입니다. 스쿼렌은 보조제가 아니지만 특정 보조제 제형에서 계면활성제와 함께 사용되었습니다.
스쿼렌을 사용하는 보조제는 Seqirus의 독점 MF59이며, 이는 인간 면역 체계가 CD4 메모리 세포를 생성하도록 자극하기 위해 인플루엔자 백신에 추가됩니다. 이는 계절성 인플루엔자 바이러스 백신과 함께 상업화된 최초의 유수-기름 인플루엔자 백신 보조제입니다. 1990년대에 Ciba-Geigy와 Chiron의 연구자들에 의해 개발되었으며, 두 회사 모두 이후 노바티스에 인수되었습니다. 노바티스는 나중에 CSL 베링에 인수되었고 Seqirus라는 회사를 설립하였습니다. 이는 유화 형태로 존재하며 백신을 더욱 면역원성 있게 만들기 위해 추가됩니다. 그러나 작용 메커니즘은 여전히 불분명합니다. MF59는 다른 보조제가 활성화하는 유전자들과 부분적으로 겹치는 여러 유전자를 활성화할 수 있습니다. 이러한 변화가 어떻게 유발되는지는 불확실하며, 현재까지 MF59에 반응하는 수용체는 확인되지 않았습니다. 한 가지 가능성은 MF59가 세포의 행동에 영향을 미쳐 중성 지방이 목표 세포에 축적되도록 유도하는 것입니다. MF59를 보조제로 사용하는 인플루엔자 백신 FLUAD는 2016-2017 독감 시즌부터 65세 이상의 사람들을 위해 미국에서 사용 승인을 받았습니다.
2009년 메타 분석에서는 스쿼렌이 포함된 보조제가 있는 인플루엔자 백신에서 64개의 임상 시험 데이터를 평가하고, 이를 비보조제 백신의 효과와 비교하였습니다. 분석 결과, 보조제가 포함된 백신이 만성 질환의 위험을 약간 낮췄지만, 두 종류의 백신이 자가 면역 질환의 발생률을 변화시키지 않았습니다. 저자들은 데이터가 “MF59 보조제로 인한 유사 인플루엔자 백신의 안전성을 지지하며, MF59가 포함되지 않은 백신에 비해 임상적 이익이 있을 수 있음을 제안한다”라고 결론지었습니다.
상어 보존
2020년, 환경 보호론자들은 COVID-19 백신을 위해 스쿼렌을 얻기 위해 상어를 도살할 가능성에 대한 우려를 제기했습니다.
상어 사냥에 대한 환경적 및 기타 우려들은 다른 소스에서의 추출을 촉진했습니다. 식물 원천(주로 식물성 기름)에는 암란트 씨앗, 쌀겨, 밀 배아, 올리브가 포함됩니다. 유전자 조작 효모나 박테리아를 사용하는 생합성 공정도 사용됩니다.
스쿼렌의 안전성
독성학 연구에 따르면, 화장품에서 사용되는 농도에서 스쿼렌은 낮은 급성 독성을 가지며, 중요한 접촉 알레르겐이나 자극제로 작용하지 않습니다.
세계보건기구(WHO)와 미국 국방부는 스쿼렌이 자연적으로 발생하며 인간의 지문 오일에도 존재한다는 방대한 보고서를 발표했습니다. WHO는 스쿼렌이 1997년 이후 유럽에서 환자에게 제공된 2200만 개 이상의 인플루엔자 백신에 포함되어 있으며, 심각한 백신 관련 부작용이 없었다고 설명합니다.
“`
